ピニック 酸化
ピニック酸化(アルデヒドの酸化) 目次 概要 反応機構 近年における使用例 試薬価格 参考文献 概要 アルデヒドをカルボン酸へ酸化する手法の一つ。 条件が温和で、官能基適応性に優れることから、定法として使用される。 反応機構 ① 亜塩素酸ナトリウムとリン酸二水素ナトリウムが反応し、活性種の 亜塩素酸 が生じる。 ② 亜塩素酸のプロトンに対し、 アルデヒド が求核攻撃することで、亜塩素酸イオンが生じる。 プロトンを奪ったアルデヒドに対し、 亜塩素酸イオン が求核付加し、 中間体A が生成する。 その後、 中間体A から、C=O二重結合の形成、O-Cl結合の開裂、プロトンの引き抜きの3つの反応が協奏的に起こり、目的物である カルボン酸 と副生成物である 次亜塩素酸 が生成する。
Kraus-Pinnick酸化はアルデヒドをカルボン酸に酸化する定法 Oxidation スポンサーリンク 有機合成において、多くの官能基が存在する中で狙った部分だけを反応させることができる試薬・反応は、大変重宝されます。 例えばアルコールをアルデヒドやケトンに変換する酸化剤は、化学史上多数存在します。 しかし、現在でも使用されている試薬のほとんどは、アルコール以外とは反応しないという官能基選択性に優れたものに淘汰されています。 今回は、アルデヒドをカルボン酸に酸化する方法の中でも、官能基選択性が高い数少ない定法のひとつであるKraus-Pinnick酸化(クラウス-ピニック酸化)について考えていきたいと思います。 亜塩素酸が可能にするアルデヒドからカルボン酸への選択的酸化
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